Seit Jahrhunderten blickt von dieser Stelle eine Kirche auf den Ort Alfter herab. Vermutlich wurde die erste Kirche von den Rittern von Alfter, die seit 1116 urkundlich bekannt sind, gestiftet. Dem flandrischen Maler Roidkin ist zu verdanken, dass wir heute noch wissen, wie die mittelalterliche Kirche aussah.
Es war ein einfacher Hallenbau, der nach Osten – zur Burg hin – ausgerichtet war und nach Westen einen mehrgeschossigen vorgelagerten Glockenturm besaß. Im 17. Jahrhundert erhielt die Kirche, weil zu klein geworden, noch einen gotischen Choranbau. 1791 wurde die Kirche dann wegen Baufälligkeit abgerissen. Das neue Gotteshaus wurde um 90 Grad gedreht und nun parallel zum 1721 neu aufgebauten Schloss ausgerichtet, in etwa auf der gleichen Baulinie. Dazu musste die vorhandene Böschung aufgefüllt werden, wozu der größte Teil des Bauschutts der alten Kirche diente. Die mächtige Stützmauer, die entstand, hält heute noch den Hang.
Der quadratische Turm, der wie ein Wehrturm mit Schießscharten wirkt, trägt eine selten zu sehende niedrig geschweifte Haube – vermutlich ein Zugeständnis an die Höhe der Ecktürme des benachbarten Schlosses. Der Turm und die Saalkirche wurden auch bei der notwendigen Erweiterung, deren Grundsteinlegung am 15.6.1900 feierlich begangen wurde, beibehalten. Alle anderen Pläne erwiesen sich als nicht finanzierbar. So wurde nur ein Querschiff mit Chor im neugotischen Stil ergänzt.
Aus dieser Zeit stammen auch die vollständig erhaltenen Buntglasfenster des Chores sowie der geschnitzte neugotische Flügelaltar aus der Werkstatt des Bildhauers Ferdinand Hackenberg aus dem Jahr 1903. 1964/65 wurde bei Renovierungs- und Umgestaltungsarbeiten die flache Lehmdecke des Langhauses entfernt und der offene Dachstuhl mit Brettern ausgekleidet. Aus dieser Zeit stammen auch die Türen von Bildhauer Helmut Moos der Kölner Schule. 1995 erfolgte eine weitere Renovierung, die durch Erdbebenschäden notwendig wurde.
Dabei wurde auch das Langschiff modernisiert. Heute bilden das schlichte Langschiff und der hochgewölbte neugotische Chor trotz der architektonischen und künstlerischen Gegensätze eine spannende, vor allem aber harmonisch einladende Einheit. Unmittelbar neben der Kirche finden sich die baulichen Überreste des Anna-Klosters, eines Klosters der Augustinerinnen aus dem 12. Jahrhundert. Der Umfang der alten Klosteranlage ist anhand der zum Teil noch vorhandenen spätromanischen Ummauerung hinter dem ehemaligen Jugendheim – heute Haus der Alfterer Geschichte – und den Wohngebäuden erkennbar. Das Kloster wurde 1403 während der Kriegswirren das erste Mal verlassen, wie eine bei Arbeiten an der Kirche gefundene Bleitafel dokumentiert.
Im März 1587 wurde das Kloster von plündernden Anhängern des abgesetzten Truchsess von Waldburg aus dem Bonner Raum in Brand gesetzt. Wenig der alten Bausubstanz blieb für den Wiederaufbau, der bis 1803 Bestand hatte, erhalten. Das 2geschossige Fachwerkhaus mit dem auffällig steilen Dachstuhl und dem verzierten Giebel ist das letzte Klostergebäude, das überdauert hat. Das Haus, das aus dem frühen 16. Jahrhundert ist, war vermutlich der Wohnsitz der Priorin. Der heute noch vorhandene Torbogen mit dem Dreiecksgiebel und der Statue der heiligen Maria mit dem Jesuskind datiert von 1775 und markiert den ehemaligen Haupteingang zur Klosteranlage.
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